שבתות התוכן עוסקות בקונספט ייחודי, ומקדישות את תכני המוסיקה והרוח להיבטים השונים בו.
כך למשל, שבת שירה מתמקדת בהיבטי המוסיקה והניגון, שבת הגדול עוסקת בהכנות הרוחניות לחג החירות ושבת הסמוכה ליום העצמאות או יום הזכרון תהיה קשורה בהכרח בתכנים הללו, גם בהיבט המוסיקאלי והטקסטואלי כמו גם במנהגים והמסורות השונות.
שבתות נוספות בעלות תוכן ייחודי הינן שבתות בהן מלווה שי והצוות שאיתו, משלחות 'יהודיות – ייעודיות' המגיעות לביקור בארץ או מתכנסות בחו"ל למטרה מסויימת כגון משלחות של קק"ל-JNF, ארגון ידידי צה"ל בארה"ב – FIDF, פדרציית יהודי צפון אמריקה – CJA, ההסתדרות הציונית העולמית – WZO, ארגונים ומוסדות ייצוגיים, רשמיים ופרטיים, במקביל ישנן קבוצות ומשלחות שאינן יהודיות וגם להן יש חלק חשוב בחוויה הישראלית-יהודית-רוחנית.
בשבתות אלו משלב שי בין שירה, חזנות ותפילה, החל מייזום והפקת השבת ועד להשתתפות פעילה בה.